My Dearest Nemesis là hành trình nối lại tình xưa của cặp oan gia Baek Su Jeong và Ban Ju Yeon. Thời học sinh, họ quen nhau qua một trò chơi trực tuyến rồi dần dần nảy sinh tình cảm, nhưng sau cùng lại đường ai nấy đi trong cay đắng. 16 năm sau, họ bất ngờ gặp lại trong cương vị mới. Ju Yeon là ông chủ lạnh lùng, còn Su Jeong là cô nhân viên cấp dưới đầy nhiệt huyết. Đứng giữa tình cảm cũ lẫn cảm xúc mới, liệu họ có thể vượt qua quá khứ để cùng nhau tiến về phía trước hay không?